1989
Jedną z pierwszych prac, jaką podjęła, było promowanie projektów Oscara de la Renta. Cindy chętnie pozowała do zdjęć przed obiektywem sławnego Patricka Demarchelier - fotografie jego autorstwa z udziałem Crawford zdobiły później okładki "Vogue'a.
Na zdjęciu modelka w charakterystycznym w tamtych latach stylu - luźne dżinsy, biały t-shirt i skórzana kurtka rodem z "Top gun".