Madonna
Niedługo po sukcesie ''Like a Virgin'' i filmu ''Rozpaczliwie poszukując Susan'', we wrześniu 1985 roku na okładce ''Playboya'' pojawiła się Madonna.
Artystka nie pozowała dla magazynu. Miesięcznik zdobył nagie zdjęcia piosenkarki sprzed 7 lat, gdy ta próbowała rozpocząć nowy rozdział życia w Nowym Jorku i imała się najróżniejszych zajęć. W tym czasie pozowała m.in. do rozbieranych zdjęć.