Trudności kochanków
Chociaż amerykańskie media okrzyknęły ich "królem i królową nieruchomości", w ich związku nie wszystko było jak w bajce. Zanim doszło do sakramentalnego "tak", para się rozstała. W 2008 roku, po roku ukradkowych spotkań i wyczekiwanych kolacji we dwoje to Kutcher postanowił zerwać z Ivanką. Do podjęcia tej decyzji prawdopodobnie przyczyniła się jego matka, Susan, której nie podobało się, że jej syn spotyka się z kobietą, która nie jest Żydówką.
By dać sobie szansę na związek z mężczyzną, w którym się zakochała, Ivanka zdecydowała się na radykalny krok i przeszła na judaizm. Nawet wówczas rodzina Kutchera miała w stosunku do niej poważne wątpliwości.