Cher
To nie jedyna sekretna znajomość w życiu Toma. Wystarczy wspomnieć, że jego kochanką była Cher! Różnica wieku wynosząca 16 lat (to on był młodszy) wcale im nie przeszkadzała. Spotkali się w 1985 roku i zaiskrzyło.
On był jeszcze przed rolą w filmie „Top Gun”, ona miała już silną pozycję na muzycznym rynku. „Miałam bzika na jego punkcie” – wyznała po kilku latach od zakończenia romansu Cher. „On był najbardziej zachwycającym mężczyzną” – dodała.