Vanilla Ice
Potem było coraz gorzej. Kilkakrotnie był aresztowany, m.in. za przemoc domową, jego kolejne płyty otrzymywały fatalne recenzje. W końcu Van Winkle trafił do reality show, ostatecznego miejsca „spoczynku” wszystkich byłych celebrytów. W 2004 roku wystąpił w „The Surreal Life”.