Anna contra Kim Kardashian
Problemy z Wintour miała również Rihanna. Piosenkarka miała pojawić się na okładce prestiżowego pisma, ale pertraktacje zostały nagle zerwane. Powód? Rozbierane zdjęcia Barbadoski, które w tym czasie wypłynęły w sieci. Niektórzy sugerowali jednak, że jest to tylko pretekst. Szefową "Vogue" oskarża się bowiem o rasizm, ponieważ wyjątkowo niechętnie pozwala ciemnoskórym gwiazdom pojawić się na okładce. Pierwszą Afroamerykanką, która dostąpiła tego zaszczytu, była królowa telewizji - Oprah Winfrey. Dopiero 9 lat później na okładce umieszczono zdjęcie Jennifer Hudson. Nawet taka gwiazda jak Beyonce długo zabiegała, aby dostąpić tego wyjątkowego wyróżnienia. Znana jest również niechęć Wintour do celebrytów. Od wielu miesięcy przekonuje się o tym Kim Kardashian. Telewizyjna gwiazdka nie została na przykład zaproszona na prestiżową galę Met 2012, ponieważ nie chciała jej widzieć szefowa "Vogue", która była gospodarzem tej imprezy.