Wszystkiego najlepszego Anno Wintour!
_**- Ludzie doskonale reagują na tych, którzy są pewni czego chcą -**_ powiedziała Wintour w jednym z wywiadów udzielonych w 2009 roku. Rzeczywiście na każdym kroku demonstrowała swoją pewność siebie. Do dziś otwarcie wyraża swoje poglądy, nie zwracając uwagi na krytykę. I często ma rację. Nie bała się ogłosić końca ery supermodelek czy pokazać światu swoje zainteresowanie celebrytkami. To je właśnie chciała mieć na okładkach swojego pisma, które do niedawna były zarezerwowane wyłącznie dla modelek. Pokazała też światu, jak łączyć rzeczy drogie z tanimi. Tak odważny krok postawiła już na początku swojej przygody z amerykańskim "Vogue".
Na okładce pierwszego jej wydania znalazła się 19-letnia modelka z Izraela, ubrana w dżinsy za pięćdziesiąt dolarów oraz t-shirt wartości przekraczającej dziesięć tysięcy dolarów. Dzięki aprobacie i rekomendacji Wintour, przed wieloma młodymi projektantami mody, otworzyły się drzwi do wielkiego świata fashion. Dziś swoją wysoką pozycję zawdzięcza jej m.in. Marc Jacobs. Na jej opinii polegają też niektóre sieci handlowe w USA, które by uatrakcyjnić swoją ofertę, nawiązują kontakty z wybranymi projektantami.