1. Uliczna moda from New York
W wieku 16 lat kupił swój pierwszy samochód - biały Oldsmobile rocznik 1960, który niedługo potem zamienił jednak na starszego, czarnego, do tego stłuczonego Volkswagena Chrząszcza. Samochód stał się jego przepustką do lepszego życia. Miłość do muzyki rockowej zrodziła w nim chęć zmiany wizerunku. Zapuścił włosy i zaczął rozglądać się za modnymi ubraniami w stylu rockmana. Dżinsowe dzwony to był totalny must have, ale trudno je było dostać w mniejszych miejscowościach. W tym celu młody Hilfiger z garstką znajomych jeździł do Nowego Jorku. Tam podziwiał energię wielkiego miasta, inspirował się modą uliczną, którą zaczął stopniowo sprowadzać do Elmiry. Do lokalnych sklepów przywoził dżinsowe dzwony, czasem je przerabiał, rozjaśniał kolor, dodawał ćwieki. Schodziły jak świeże bułeczki.