2. Świece i dżinsy w jednym sklepie

Dostrzegając niszę na rynku, szybko wpadł na pomysł otworzenia własnego biznesu. „Naszą misją było przenieść styl wielkiego miasta, ubrania, jakie nosili muzycy, których słuchaliśmy, The Rolling Stones, The Who, do naszego miasteczka” - wyznał projektant. Zamiast wsparcia otrzymał od ojca kilka gorzkich słów: „To nie ma prawa się udać. Nie możesz otworzyć sklepu bez jakiejkolwiek wiedzy o sprzedaży”. Upór i determinacja wzięły górę nad rodzicielskimi radami. W wieku 18 lat z kapitałem 150 dolarów Tommy Hilfiger wraz z kumplami otworzył swój pierwszy sklep o nazwie People's Place, który stał się miejscem spotkań miejscowej młodzieży. Nastolatkowie otwierali sklep o 15.30 po szkole. Obok spodni w sklepie można było nabyć świece, kadzidła i rockową biżuterię. Setki par dżinsów kupionych po 5 dolarów, sprzedawali po 11. Coraz większa liczba młodych osób nosiła ubrania z People's Place.