3. Porażkę przekuć w sukces

Sklep okazał się sukcesem, co zachęciło młodego przedsiębiorcę do otwarcia kolejnych punktów. Jednak nieodpowiednie zarządzanie i imprezowy tryb życia doprowadziły do kłopotów finansowych i upadku interesu. Jeszcze przed skończeniem 25 lat Tommy Hilfiger był zmuszony złożyć wniosek o bankructwo. W swojej biografii wspomniał, że to było najbardziej pouczające doświadczenie w jego życiu: „Niektórzy dostają nauczkę, ale potem popełniają te same błędy. Ja bardzo starałem się, by ponownie nie zrobić tego samego”. Po tej porażce przeniósł się wraz z żoną Susie do Nowego Jorku. Rozpoczął pracę jako projektant w firmie odzieżowej Jordache, później w Bonjour Jeans. Projektował jako Tommy Hill, bo wydawało mu się, że nikt nie będzie w stanie wymówić jego nazwiska Hilfiger. Dostał propozycję pracy u Calvina Kleina, ale biznesmen Mohan Murjani kategorycznie wybił mu z głowy ten pomysł i namówił do założenia własnej marki Tommy Hilfiger. W 1985 roku projektant powrócił w wielkim stylu otwierając Tommy Hilfiger Corporation.