Lista kochanków
W 1975 wyjechała do Nowego Jorku. Jednak początki drogi na szczyt okazały się wyboiste. Anna Wintour po kilku miesiącach wyleciała ze stanowiska dyrektora ds. mody w "Harper's Bazaar" (powodem konfliktu były jej innowacyjne sesje), a magazyn "Viva", gdzie także pracowała jako dyrektor mody, zbankrutował. Zniechęcona Wintour szukała pocieszenia w ramionach kochanków. Na liście jej podbojów był m.in. Bob Marley, Eric Idle (członek grupy Monty Pythona) czy producent muzyczny Michel Esteban.
Przełomem w jej życiu okazało się spotkanie z Alexem Libermanem, wydawcą "Vogue". Namówił Annę do pracy w magazynie. Początkowo na stanowisku dyrektora kreatywnego, a później - redaktora naczelnego brytyjskiej edycji. Jednak jej marzeniem szybko stał się najbardziej prestiżowy fotel w wydawnictwie - szefa amerykańskiego "Vogue". W 1988 r. dopięła swego.