Ciastem trafiona
Wintour lubi ubierać się u Prady, ale często wybiera także stroje swoich przyjaciół - Oscara de la Renty i Caroliny Herrery. Lubi też nosić białe t-shirty oraz dopasowane dżinsy.
Często jest celem ataków organizacji chroniących zwierzęta, ponieważ chętnie zakłada futra i fotografuje je w sesjach "Vogue". Anna mówi, że przestała liczyć, ile razy była atakowana przez PETA. Najbardziej spektakularna akcja miała miejsce w Paryżu na pokazie Chloe. Wintour została wówczas trafiona ciastem tofu.
Wydawnictwo przeznacza rocznie 200 tysięcy dolarów na jej stroje, opłaca także codzienne wizyty u fryzjera i makijażysty. Anna unika opowieści o swoim prywatnym życiu. Ma dwójkę dzieci z psychiatrą Davidem Shafferem, z którym rozstała się w 1999 r. Później tabloidy spekulowały o romansie Wintour z milionerem Shelby Bryanem.