"Byłaby zachwycona rozmiarem"
W 2006 roku w „Entertainment Tonight”, popularnym amerykańskim show, dał upust swojej niechęci do znanej z serialu „Roseanne” aktorki i komiczki, Rosie O’Donnell. „Jest obrzydliwa, i na zewnątrz, i w środku – śmiał się Trump. – Spójrzcie tylko, to łajza. Jak ona w ogóle dostała się do telewizji? Ja bym ją zwolnił. Spojrzałbym jej prosto w tę grubą, brzydką twarz i powiedział: jesteś zwolniona”. Otwarcie i wielokrotnie wyśmiewał później również homoseksualizm aktorki.
W 2008 roku dał kolejny popis u Howarda Sterna. Powiedział mu wówczas, że kobiety dosłownie się na niego rzucają i zwierzył z różnych podbojów seksualnych: „Byłem w łóżku z kobietami, które miały naprawdę fatalnie zrobione cycki. I z takimi, które miały cycki-naleśniki”. Dodał również, że nie rozumie pań, które decydują się na operacje pomniejszenia biustu. „Są szalone” – skwitował.
W 2012 roku z konkursu Miss America wyrzucono Jennę Talackovą, po tym, jak się okazało, że jest transseksualistką. Jej prawniczka, Gloria Allred, powiedziała później Trumpowi, że on sam nie musi udowadniać swojej męskości, pokazując ludziom genitalia. Trump za pośrednictwem magazynu TMZ przywołał te słowa i odparł, że Gloria byłaby zachwycona rozmiarem jego penisa.