"Umówiłbym się z córką"
W 1999 roku w wywiadzie dla „New York Daily” Trump wyjawił mały rodzinny sekret o obietnicy złożonej swojej 17-letniej wówczas córce Ivance. „Mam z Ivanką taką umowę – chwalił się dziennikarzowi. – Obiecałem jej, że nie umówię się z dziewczyną młodszą od niej”.
W maju 2000 ponownie był gościem uwielbiającego prowokacje Howarda Sterna, któremu tym razem zdradził listę słynnych kobiet, z którymi chciałby uprawiać seks. Znalazły się niej oprócz ówczesnej narzeczonej, Melanii, byłej żony, Ivany i wspomnianej już Lady Diany: Michelle Pfeiffer, Cameron Diaz, Julia Roberts, Cindy Crawford, Mariah Carey, Gwyneth Paltrow i Diane Sawyer.
W 2003 roku postanowił skomentować wygląd własnej córki, wtedy już 22-letniej Ivanki, robiącej karierę w modelingu. „Wiecie, kto jest teraz największą pięknością? - zapytywał ponownie u Howarda Sterna – Moja córka, Ivanka. Ja ją stworzyłem. Jest wysoka, ma najlepsze ciało. I robi na nim bardzo dużo kasy”. Trzy lata później w tym samym programie powiedział, że jego córka jest „ponętna” i że gdyby nie był z nią spokrewniony, pewnie by się z nią umówił.