Prekursorka stylu Amy
Pierwszą wielką gwiazdą, którą sama doprowadziła do swojej przedwczesnej śmierci, była Billie Holiday, wokalistka, o której mówiło się, że przetarła szlaki muzyczne Amy Winehouse. Jak się później okazało, Amy nie tylko czerpała z twórczości "Lady Day", ale też skończyła podobnie.
Billie, a właściwie Eleonora Harris, zmarła w wieku 44 lat z powodu marskości wątroby wywołanej uzależnieniem od alkoholu i narkotyków. Pić zaczęła wcześnie - gdy dopiero zaczynała karierę, śpiewając w nielegalnych klubach nocnych, w których mimo prohibicji alkohol lał się strumieniami. Po narkotyki sięgnęła, gdy w Stanach je zdelegalizowano, więc często popadała w konflikt z prawem. Chwytała się różnych pomysłów, by przeszmuglować "działkę". Wykorzystywała np. swojego psa, bardzo mądrego boksera, który przenosił narkotyki w swojej obroży. Ją samą wykorzystywał natomiast mąż, który faszerował Billie używkami, by mieć kontrolę nad nią i jej pieniędzmi. Brzmi znajomo?