W 2008 roku Karissa Shannon i jej siostra bliźniaczka Kristina wprowadziły się do rezydencji szefa "Playboy'a" Hugh Hefnera. Dzieliły nawet łazienkę z ówczesną ulubienicą kobieciarza - Holly Madison. Co ciekawe, siostry wcale nie były ładne ani hojnie obdarzone przez naturę. Sielanka trwała przez 2 lata. Ponoć 84-letni Hefner wyrzucił Shannon ze swojego domu, bo uznał, że jest dla niego za stara!