Urodzony biznesmen

Projektant nie marzył od razu o potężnym biznesie. Stawiał sobie małe cele, które realizował ciężką pracą. Nie miał lekko. Na świat przyszedł 24 marca 1951 roku w prowincjonalnym miasteczku Elmira (300 km od Nowego Jorku). Wychowywał się w wielodzietnej rodzinie - miał ośmioro rodzeństwa. Młody Hilfiger doskonale wiedział, że na własne zachcianki musi sam zapracować. Kiedy jego koledzy grali w piłkę na boisku, on grabił liście, kosił trawniki i rozwoził gazety, aby móc kupić sobie parę spodni Levi's czy nowe Conversy. Podczas rowerowych wypraw z gazetami w koszyku poznał bogate dzielnice. Był pod wrażeniem luksusowych posiadłości i poziomu życia mieszkańców Strathmont: „Wow, ludzie naprawdę żyją w tych domach! Mają więcej niż jeden samochód, basen, ogrodnika i gospodynię, która otwiera drzwi w mundurku... Chcę żyć w ten sposób kiedyś!” - powiedział sobie i do tego dążył.