Odkrycie z pola kukurydzy
Została odkryta w 1983 roku podczas pracy na polu kukurydzy w Illinois. Potencjał 16-letniej wówczas Cindy odkrył lokalny fotograf. Amerykanka przeniosła się do Nowego Jorku, aby zacząć na dobrę karierę modelki. Jedną z pierwszych prac, jaką podjęła, było promowanie projektów Oscara de la Renta. Cindy chętnie pozowała do zdjęć przed obiektywem sławnego Patricka Demarchelier - fotografie jego autorstwa z udziałem Crawford zdobiły później okładki "Vogue'a”. W wieku zaledwie 22 lat pojawiła się naga na okładce "Playboya".