Droga do sławy
Od początku pracował z najlepszymi. Jego mentorem był Cristobal Balenciaga – to właśnie hiszpański twórca wprowadził go w tajniki projektowania ubioru. W 1959 roku został asystentem Antonio del Castillo we francuskim domu mody Lanvin. W międzyczasie rozważał podjęcie pracy u Christiana Diora, a jego talent dostrzegła również amerykańska projektantka Elizabeth Arden.
Rozchwytywany Oscar de la Renta został postawiony przed ciężkim wyborem. W rozwiązaniu dylematów dotyczących dalszej ścieżki kariery pomogła mu legendarna redaktor naczelna „Vogue” – Diana Vreeland. W 1963 roku projektant wyznał jej, że jego celem jest tworzenie mody ready-to-wear, ponieważ „to właśnie w tym biznesie są pieniądze”. Vreeland nie zastanawiała się nad odpowiedzią:
- Idź do Arden, ponieważ u niej szybciej zyskasz nazwisko. Ona nie jest projektantką, więc będzie cię promować. W innych miejscach zawsze będziesz w cieniu takich nazwisk jak Dior.
Młody twórca posłuchał się rady Diane Vreeland. W firmie Elizabeth Arden przepracował dwa lata (w tym czasie jego projekty zaczęły pojawiać się na okładkach najlepszych magazynów mody – przyp.red.), następnie dołączył do grona pracowników Jane Derby i wkrótce, w 1965 roku, podjął decyzję o założeniu własnej autorskiej marki.