2z6
Robin Wright Penn, Sean Penn
Związek z Robin również nie należał do sielankowych. Parę łączyła wielka namiętność. Niestety on miał też słabość do innych kobiet. Ten związek przechodził wiele kryzysów, spowodowanych jego licznymi zdradami i nałogami.
Wielokrotnie się rozstawali, składali pozwy rozwodowe, by potem się pogodzić. Ona za każdym razem wybaczała mu romanse, m.in. z Naomi Campbell i Heleną Christensen. On obiecywał poprawę, skruszony wracał do domu i mówił, że Robin jest najważniejszą kobietą w jego życiu. Para ma córkę i syna. Jednak nawet to nie uratowało związku. Rozwiedli się w sierpniu 2010 roku.