Amatorskie początki
Debiutancki klip, podobnie jak pierwsze "dzieła" innych blogerów, pozostawiał wiele do życzenia. Kiepska jakość, słabe oświetlenie i montaż - powiedzieć, że film prezentujący makijaż nastolatka był amatorski, to nie mówić nic. Zwłaszcza, że w tym pierwszym video, Gregory nie powiedział ani słowa. Dopiero w kolejnych nagraniach zaczął mówić o sobie, swoim życiu, o tym, że identyfikuje się jako homoseksualny mężczyzna i o tym, że uwielbia makijaż. Szczerość i bezpretensjonalność nastolatka z Kanady dość szybko zjednała mu spore grono fanów. Miał też ogromne wsparcie od rodziców, którzy pozwalali na eksperymenty Gregory’ego z makijażem, choć głośno mówili, że może go spotkać coś złego ze strony homofobów i hejterów.